传说仙霞古道是唐末黄巢大军为避开唐军而开辟的,明末徐霞客入闽即经由此道,并载于其《徐霞客游记》中。清朝初年,因南明隆武帝、耿精忠、郑成功先后据闽自守,仙霞古道军事意义凸显,后清军在廿八都设有浙闽枫岭营总府,仙霞古道进入全盛时期。民国初年公路修建后,古道或被公路占用,或被遗弃,目前仅保安至小竿岭一段(即仙霞关前后)尚保存完好,已被列为浙江省文物保护单位。江山保安乡已建成仙霞关景区,包含仙霞古道和戴笠故居。
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